孔融十岁的时候，跟随父亲去洛阳，恰好遇到东汉名臣李元礼宴请宾客。孔融想去拜访李元礼，由于没有拜帖，被下人挡住了。孔融说：“我与你家主公是世交。”下人通报后放孔融进去了。
李元礼看着不曾谋面的小孩，笑着说：“你我不曾相识，如何是世交啊？”孔融说：“我的祖先孔子昔日曾求学于你的先祖老子李耳，这不是累世之交吗？”众宾客无不称赞孔融，只有大夫陈韪站起来说，小时候聪明的孩子，长大后未必聪明。孔融回答说：想必你小时候很聪明吧。
这就是“小时了了，大未必佳”的典故。
孔融小时候就很聪明，长大以后也是个才高八斗的名士。司徒杨赐很赏识孔融，让他做了自己手下的司徒掾属。孔融做官期间，刚正不阿，检举了很多贪污受贿之人，让他在朝中树敌不少。
公元184年，何皇后的弟弟何进，做了大将军后，杨赐让孔融拿着名片去祝贺何进，但因为下人迟迟不愿去为孔融通报，孔融就夺过名片，转身离去了。何进手下的幕僚，觉得孔融不给何进面子，要派人杀了孔融。有个宾客对何进说，孔融是天下名士，如果杀了他，会让天下贤才远离我们，还不如将孔融招揽到府中任职，让天下人都知道大将军胸怀宽广，能礼贤下士。
何进听了宾客的话，让孔融做了大将军掾属。
189年，汉灵帝去世之后，宦官十常侍，为争夺权力，杀了大将军何进。何进手下的将领袁绍等人，为给何进报仇，又诛杀了十常侍等宦官。京城大乱之后，董卓乘机入京，控制了朝堂。
董卓不满汉少帝刘辩，想要废黜他，孔融多次在朝堂上和董卓激辩，驳斥得董卓哑口无言。这让董卓对孔融怀恨在心，将孔融安排到到黄巾军最为猖獗的北海国做国相，想让黄巾军杀了孔融。孔融到北海国后，召集士民，聚兵讲武，积极征剿青州各郡的黄巾军。孔融是一儒生，推行教化，农耕安民做得不错，但是让他讨伐叛贼，却是一塌糊涂，还差点被管亥杀掉了。
孔融被管亥率领的黄巾军围困后，因为孔融曾有恩于太史慈的父母，所以太史慈只身前来帮助孔融。太史慈冒着生命威胁，突出重围，去向平原国相刘备求救，最后是刘备率兵救了孔融。
孔融自负于才气秉性，立志平定国家的危难，但是才器粗略，思想空乏，并没有力挽狂澜、匡扶汉室之才能。曹操和袁绍争夺天下的时候，孔融知道两人有篡夺汉室之心，所以他谁也不愿意投靠。手下幕僚左承祖劝说孔融结纳袁绍或者曹操，孔融怒而将其杀害，不肯做乱臣贼子。
196年，孔融被袁谭击败，丢掉了北海。汉献帝知道孔融忠诚，就征召孔融入朝为官，做了少府。
曹操和孔融之间的过节，也由此开始了。
202年，袁绍病逝后，其子袁尚、袁谭之间爆发了内斗。曹操乘机攻打他们。204年，曹操率兵攻破了冀州邺城。曹操听说袁尚的妻子甄宓是个绝色美人，让人将她带来见自己，但自己的儿子曹丕，却提前一步将甄宓据为己有了，曹操只能将甄宓许配给曹丕为妻。孔融得知此事后，给曹操写信说：“武王伐纣，把妲己赏赐给周公。”周武王灭纣后，将妲己赏赐给了周公。
曹操不知道典故的意思，专门去问孔融，孔融说：“按现在的事情量一量，想当然而已。”曹操这才明白，孔融在嘲讽自己将甄宓许配给曹丕一事。
207年，曹操率兵征讨乌桓，孔融讥讽曹操说，大将军将丁零一起也灭了吧。曹操又不解孔融的意思了，我攻打乌桓关丁零什么事。孔融说：苏武牧羊的时候，丁零曾偷盗过苏武的牛羊啊。
孔融屡屡讥讽曹操，但因为孔融是天下名士，曹操不愿背负杀害人才的污名，所以没有杀掉孔融。
后来，孔融做了一件事，触犯了曹操的底线。孔融上奏说：“应当遵照古时京师的体制，千里以内，不得封建诸侯。”曹操挟持汉献帝，就是想借助汉献帝这块招牌，替自己夺取天下。天下是曹操打下的，曹操断然不会将天下交还给汉献帝。孔融动了曹操的根本利益，让曹操有了杀他之心。曹操让手下丞相军谋祭酒路粹诬告孔融“招合徒众”，“欲图不轨”、“谤讪朝廷”。
孔融“谋反”，这让天下一片哗然。孔融参与讨伐董卓，征剿黄巾军作乱，还没有投靠袁绍等人，要说他谋反，很难服众。曹操也觉得这个罪名过于牵强，于是又给孔融找了个不孝的罪名。
曹操因为多次率兵征讨陶谦，让陶谦怀恨在心。194年，陶谦率兵追杀了曹操的父亲曹嵩和兄弟曹德。曹操为了给父亲报仇，率兵攻破徐州后，就让士兵在徐州大肆杀戮。孔融为了救徐州百姓，说：“父之于子，当有何亲。论其本意，实为情欲发耳。子之于母，亦复奚为。譬如寄物缶中，出则离矣。”孔融的本意是养育之恩大于生育之恩，以此来否定曹操的血亲复仇论。
孔融说此不孝之语，本意是要救徐州百姓，阻止曹操屠城，但却成了曹操口中的罪名，将其处死了。
孔融全家被曹操杀掉了，只剩下七岁的女儿和9岁的儿子。有人问孔融的儿子，你为何不逃跑呢？孔融的儿子说：“覆巢之下，焉有完卵”。女孩对哥哥说：“如果死者有知，得见父母，难道不是我们最大的愿望！”随后，孔融的两个儿女也引颈就刑，颜色不变。时人都为他们哭泣。
孔融自幼就很聪明，给世人留下了孔融让梨的典故，他的两个儿女，也都是很聪慧，很透彻之人。
