1975年，蒋介石在台北因病逝世，张学良向自由走近了一大步；1988年，继承父愿的蒋经国逝世，张学良身上的政治阴影基本全部被消除，此时外界要求恢复张学良自由的呼声越来越高，一些政界人士甚至联名上书，要求立即解除对张学良的非法软禁。
张学良
面对群众的压力，李登辉无力抵抗，只好于1990年宣布恢复张学良的自由之身，至此，张学良长达54年的软禁生涯正式结束，而此时的张学良已有90岁的高龄。
1990年6月1日，恢复自由的张学良在张家宅院中举办了90岁寿宴，邀请了社会各界名流以及媒体记者朋友参加。
这是自西安事变54年来，张学良首次面对媒体现场发声，那一天，张学良自嘲地说道：“有人说虚度，我真是虚度了九十，对国家、社会、人民毫无建树”。
晚年的张学良
张学良在大张旗鼓举办寿宴的时候，远在美国的于凤至也收到了张学良寄来的请柬，虽是张学良的结发妻子，但两人已有51年未见。
收到请柬后，于凤至很想亲自去看一看张学良，但此时她已经93岁，还有半身不遂，只能放弃远赴台北之事。
于凤至病危的消息很快传到了张学良的耳中，为了能见于凤至最后一面，张学良找到了李登辉，向他申请去美国散散心，顺便看看在美国的子女们，李登辉同意了他的请求，但张学良还是晚了一步。
于凤至
1991年3月17日，张学良带着现任妻子赵一荻登上了飞往美国的飞机，为了让社会各界“安心”，张学良在临行前特意声明不会在美国参与任何形式的政治活动，希望媒体不要干扰其宁静的生活。
张学良抵达美国后，第一时间赶去了于凤至的住处，准备看望这位歉疚一生的结发妻子，但迎接他的不是于凤至，而是一座冰冷的墓碑，这对分别了51年的夫妻，最终还是没能见上一面。
张学良和于凤至
尽管张学良有言在先，到美国后不参加政治活动，也不接受采访，但许多同胞、旧部以及老乡等听说“少帅”自由了，还是忍不住前往拜谒，一些学术机构也对张学良“消失”的54年非常感兴趣，希望能对其进行专访，添加到其回忆录中。
不过当时张学良已经91岁了，早已没了年轻时候的那股冲劲，对很多红尘俗事也渐渐看淡，因此大多数前来拜谒的人都被他一一回绝，只接受了其中几位记者的采访。
张学良和子女们
实际上，当时不仅张学良的好友旧部以及媒体对张学良的一举一动非常关注，我党对张学良的一切也格外重视，张学良恢复自由后，我党就想着找个合适的机会将这位爱国英雄迎回祖国大陆。
为了达成这一心愿，我党一边命人修缮了东北的大帅府和元帅陵，一边派遣了一名高级干部亲自飞往美国，与张学良当面交流，得到张学良同意后，再具体安排张学良回祖国大陆的各项工作，这名高级干部就是上将吕正操。
吕正操
吕正操和张学良的渊源颇深，吕正操是东北军出身，和张学良是同乡，1936年张学良发动西安事变时，吕正操正任职东北武装同志抗日救亡先锋队总队长，跟随张学良一起“兵谏”蒋介石，因为是战友，张学良和吕正操的感情一直很好。
只不过西安事变后，张学良护送蒋介石回去后就遭到了软禁，从那以后吕正操有五十五年都未曾再见过张学良。
不过两人虽多年未见，但吕正操对张学良的感情却从未变过，从张学良被软禁以后，吕正操就反复念叨一句话：
只要少帅能出来，无论何时何地，不论他在哪儿，我都要去见上一面。
张学良和吕正操正在交谈
基于吕正操和张学良的这层关系，我党觉得派吕正操和张学良接触最合适不过，一方面成功率比较大，一方面也可以满足吕正操一直以来的心愿，一举两得。
接到任务后，吕正操激动得老泪纵横，多年以来的心愿即将达成，吕正操的心情可想而知，在中央的安排下，吕正操很快就登上了飞往美国的飞机，即将和他心心念念几十年的“少帅”相见。
1991年5月29日，经过几日的周转，吕正操终于抵达了张学良在夏威夷的住所，此时张学良已在门口等候多时，两个多年未见的老朋友再次相见，一时竟有些激动地说不出话来，就这样手握着手站了很久。
张学良与吕正操掰着手指计算，分别已有54年了
进屋之后两人开始侃侃而谈，吕正操说起了张学良送蒋介石回去之后自己在敌后打游击的事情，张学良听得非常认真，生怕错过一点细枝末节。
而在听完吕正操的讲述后，张学良立刻就有些愧疚地说道：“没能和你们一起上战场赶走日本人，对我来说是一种遗憾，不过你能继续抗日，我很欣慰”。
对于张学良而言，当初东北沦陷就已经让他非常心痛，后来被蒋介石软禁又错失了与战友们一起上阵杀敌的机会，这是他军旅生涯中最遗憾之事，如今听起吕正操说起抗日往事，难免有些难过。
吕正操敏锐地察觉到了张学良的情绪转变，并不断告诉张学良西安事变对中国革命历史的重要性，最后用四个字总结了张学良的一生，那就是“功大于过”，虽然张学良没能参与到抗日一线，但他所创下的功绩却让世人牢记于心。
吕正操与元帅们的合影
两人的谈话进行得非常愉快，五十多年未见，两个老朋友之间仿佛有很多说不完的话，在交谈之余，吕正操向张学良说出了此行的目的，希望他能回祖国大陆去看看。
对此，张学良是非常乐意，只不过考虑到自己的身份特殊，一旦动身回大陆，可能会引起李登辉等人的猜忌，故而张学良暂时放弃了回祖国大陆的打算。
不过张学良也确实思乡心切，很想回老家东北走走看看，因此他随后又向吕正操表示“大陆我会回去，那里有我深爱的土地和思念的亲人”。
不过在回去之前，张学良希望我党能答应他三个请求，即允许他以普通老百姓的身份回去，不办欢迎仪式，不见记者媒体，不组织恭维活动。
张学良的三个要求都在情理之中，吕正操当即答应了下来，随后就带着张学良即将回大陆的好消息返回国内，期盼着能在祖国大陆和张学良再见一面。
晚年的张学良
而张学良这边为了尽快重返故土也是筹备良久，从美国回去后，张学良就频频对外放出要回东北老家的信号，并声明此次回乡只是祭拜一下父母，了却几十年来的遗憾，顺便拜访一下故交老友，不会参与任何政治活动，然而，就在一切准备就绪后，意外却发生了。
由于当时张学良已年近百岁，身体状况每况愈下，在即将出发去东北时又偶染风寒，不得已只能住进了医院，后来张学良出院，其夫人赵一荻又不幸身患骨质疏松症被送进了医院，夫妻二人均身体有恙，原定的东北之行只好暂时取消。
张学良与赵一荻
等到夫妻二人身体有所好转，张学良准备继续东北之行时却发现，当局已经限制了他的行动，张学良如想去东北，需获得批准后方才可以。
虽然张学良当时就递交了申请，但两年半的时间过去了，张学良始终没有得到明确的答复，他很清楚返回祖国大陆已希望渺茫，于是只好收拾行李再度回到夏威夷，从此再也没有回来过。
晚年的张学良一直在等待回祖国大陆的机会，但一直没有好消息传来，不过好在1993年张学良的儿子张闾琳得到了机会回到祖国大陆。
临行前张学良千叮万嘱，让张闾琳先到北京，然后再回东北，去看看沈阳的旧居和抚顺的空陵，算是替他尽一份孝道吧。
张学良和儿子
2001年，张学良百岁寿诞过后不久，其生命就开始进入倒计时阶段，已经101岁的他对自己的身体状况很清楚，也知道自己大限将至，但心中遗憾地还是没能回到祖国大陆去走走看看，在生命弥留之际，他时常会独自一人拿着一张中国地图，仔细抚摸着地图上的东三省长叹不止。
张学良逝世后，东北人民纷纷致电悼念，由于张学良逝世于异国，后世者为了纪念他，特意在东北修建了一座张学良的衣冠冢，取名“少帅陵”。
被蒋介石软禁时的张学良
回望张学良这一生，既是辉煌的，也是悲情的，他的一生充满了传奇，但最后连回家看看这件“小事”都难以做到，只能带着遗憾离开人世。
