自苏德战争爆发以来，德军在苏军在德军闪电战的打击下节节败退，长驱直入的德南方军群3个集团军和2个装甲师装甲集群对基辅一带苏西南方面军形成夹击之势。苏西南方面军司令官布琼尼元帅请求撤退，遭到最高统帅部的斥责，斯大林禁止西南方面军的任何撤退，不久由铁木辛哥元帅取代布琼尼，负责基辅防务。
基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处，第聂伯河由北向南弯曲注入黑海，德军计划夺取基辅，并将苏西南方面军围歼。担任包围作战任务的德军兵力约100万，坦克600辆，飞机500架，指挥官为隆德施泰特。苏西南方面军约90万人，拥有4500辆坦克，1700架作战飞机，指挥官为布琼尼。后为铁木辛哥。在力量对比上，应该说苏军还是占有挺大优势的。
一九四一年7月5日，德南方军群开始向基辅发起进攻，7日，突破了苏军在新米罗波尔以北的防御，进逼基辅。苏军进行了顽强抵抗和多次反突击，使德军的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调中央集团军群的部分兵力前来增援。
7月16日，德军中央集团军群的前锋古德里安第二装甲兵团攻占了斯摩棱斯克，敲开了通往莫斯科的大门，正当古德里安踌躇满志的准备杀向莫斯科时，希特勒命令他改变方向，与南方集团军群合作，对基辅苏军进行大包围。8月25日，古德里安率第二装甲兵团掉头南下渡过了杰斯纳河，冲破了苏军防线，9月14日，德军两个装甲师顺利在苏联侧后会师，完成了对基辅的合围。
迫于形势，斯大林终于同意被围的西南方面军五个集团军突围撤退，命令一到，苏军的抵抗立刻崩溃，部队陷入了混乱，为了解救被围军队，铁木辛哥先后调集几个集团军的兵力进攻外围德军，然而遭到德军的顽固阻击。苏军突围失败，几个军政要员乘飞机逃出了包围圈。当天，德军对被围苏军发起围歼战，9月26日，最后一支苏军在基辅以东投降。基辅会战结束，这次战役66.5万红军被俘虏，超过了苏军在明斯克时的灾难。
早在德军组织基辅大合围时，苏军总参谋长朱可夫就建议斯大林放弃基辅，全力保卫莫斯科，之后，朱可夫被解除总参谋长职务，赴前线担任预备队方面军司令员。
基辅战役是战争史上规模最大的包围战，对德军而言，从战术上看无疑是一次成功的杰作，但从战略上来看，对于基辅会战，使德军进攻莫斯科的时间推迟了4个星期，对莫斯科会战造成了决定性的影响，对苏军来说，由于指挥失当，导致西南门户洞开，造成了严重的损失，不过，由于西南方面军的顽强抵抗，为防守莫斯科争取了时间，对打破德国的战争计划起到了重大作用。
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