刘备在长期的颠沛流离中，遗憾错过了很多优秀人才，比如陈登、徐庶等人。其中最遗憾的，是错过了哪位优秀将领？
张辽是刘备错过的最优秀将领。
张辽和吕布起初都是丁原的部下，当时丁原在讨伐董卓，把董卓打得落花流水，结果董卓用赤兔马收了吕布，吕布反水杀了丁原，此时张辽被丁原派出去招兵，等他回来的时候，丁原已死，丁原部下被董卓收编，不得已也投了董卓。
后来，王允用美人计，吕布杀了董卓，董卓部下李傕、郭汜二人请求归降，但是王允不许，李傕、郭汜连夜带西凉骑兵杀奔长安，打吕布一个措手不及，吕布带着自己的部下开始颠沛流离的生活，张辽一直跟随着吕布，曹操攻打徐州时，吕布带兵偷袭曹操老巢兖州，曹操在回师兖州后，两军交战时，张辽差点杀了曹操，曹操对他印象挺深的，吕布毕竟是有勇无谋，最终被曹操击败。
此刻，徐州牧陶谦已死，临终前把徐州交给了刘备，吕布无路可走，陈宫建议投刘备。当时刘备刚接任徐州，内部人心不稳，外面还有强敌曹操，吕布到来对刘备来说有喜有忧。后来吕布被刘备安置在小沛，粮草由刘备供应，小沛和徐州成掎角之势，一旦曹操来犯可以随时来救援。此时张辽在吕布帐下的地位远不如陈宫和高顺；高顺的名气也远大于张辽，尤其是对曹营来说，遇到高顺是一个头疼的问题，当然吕布不会用人，张辽有大才，却不被重用。
在小沛驻扎大约半年时间内，张辽和关羽相遇了，多少有些接触，就在这段时间里，两人产生了友谊，首先两人都是同乡，相互敬佩，惺惺相惜，有种相见恨晚的感觉，并且二人武艺也是非常高强的。在小沛驻扎的时间内，吕布和刘备发生了一些摩擦，当然大多数都是因为张飞挑起的，张飞打心里是瞧不起吕布的，比如吕布派部下出去买马，最终被张飞抢了，然后吕布派张辽去追赶，张辽带兵追到徐州城外后，关羽在城楼上用言语劝张辽，张辽无奈只好带兵去其他的城门，刚好张飞在此驻守城，正准备交战时，关羽来了，对张飞说:”此人忠义，武艺不在你我之下，我刚用言语劝，有悔改之意。由此可见，关羽是非常欣赏张辽的。
后来刘备带兵去围剿袁术，结果张飞醉酒，吕布偷袭了徐州，再后来吕布在下邳被曹操和刘备击败，吕布、陈宫、高顺都被杀，在要处决张辽的时候，刘备和关羽出来像曹操为张辽求情，之后张辽成为曹操的大将。
曹操后来击败刘备，遣张辽来劝降关羽。关羽和曹操约法三章后，暂降；在曹营这段时间里，关羽和张辽来往密切，当然关羽在这里也认识了另一个朋友——徐晃，也是老乡，后面关羽得知刘备的去处，五关斩六将，最后还是曹操派张辽去，通知放行关羽。
当然，在华容道义释曹操时，张辽和关羽最后的见面，此后张辽一直驻扎在合肥，真正使张辽名震天下的还是合肥保卫战，杀得孙权落花流水，差点孙权小命就没有啦。
张辽成为五子良将之首。刘备除了错过张辽，还有一个太史慈，此外张任也是挺可惜的。
