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前206年，项羽与刘邦在咸阳城外的鸿门相会，这就是历史上著名的“鸿门宴”。此次宴会险象环生，刘邦差点被项羽杀掉，而宴会的直接推动者就是曹无伤。曹无伤是刘邦的手下，为何要背叛他而投靠项羽呢，船长为你细细道来。
一，跟随刘邦
十一月，沛公引兵之薜。秦泗川守壮兵败于薛，走至戚，沛公左司马得杀之。（汉书·高帝纪）
曹无伤在史书上记载极少，所以出身不详，但他极可能与刘邦一样，都是沛县老乡，后来随刘邦起兵反秦。秦二世二年十一月（前209年12月），刘邦帐下的左司马斩杀了秦朝泗川郡守，但并未提到他的姓名。由于《史记》与《汉书》中记载的刘邦手下的左司马仅有曹无伤一人，所以斩杀泗川郡守的极有可能就是曹无伤。
令百人一卒，千人一司马，万人一将，以少诛众，以弱诛强。（尉缭子）
司马是将军之下的武官，为重要军佐，秦朝时一个司马大约统领1000士卒。沛公刘邦带领的反秦义军，军制自然效仿秦军，与其大致相同。曹无伤为左司马，可见其地位不低。
刘邦是在秦二世元年九月（前209年10月）起兵反秦，而曹无伤是在两个月后杀的泗川郡守，可见他在刘邦起兵之处就担任了左司马一职。可以推断曹无伤与萧何、樊哙等人一样，都是刘邦少年的亲密好友，属于丰沛集团的一员，深受刘邦信任。
二，投靠项羽
当是时，项羽兵四十万，在新丰鸿门，沛公兵十万，在霸上。（史记·项羽本纪）
汉高祖元年十月（前207年11月），刘邦大军逼近咸阳，秦三世子婴不战而降，秦朝灭亡。然后刘邦为了独占关中，就下令封锁函谷关，不让其他反秦义军进入关中。十二月（前206年1月），项羽带领的诸侯联军到达函谷关外，见刘邦闭关不让众人进入，于是气得攻破函谷关，直逼咸阳。
沛公左司马曹无伤闻项王怒，欲攻沛公，使人言项羽曰：“沛公欲王关中，令子婴为相，珍宝尽有之。”欲以求封。（史记·高祖本纪）
曹无伤见刘项关系破裂，而项羽大军有四十万，刘邦却只有十万人马，认为刘邦必然不是项羽的对手，便想要投靠项羽以谋求富贵。然后曹无伤派人告诉项羽说：“刘邦想要在关中称王，让子婴当丞相，尽占秦朝的珍宝。”项羽听了更加生气，准备第二天就带兵消灭刘邦。
曹无伤的话可以说是切中要害，很有杀伤力。首先秦朝主力是被项羽在巨鹿之战消灭，所以项羽自认为是灭秦的第一功臣，可刘邦却趁机攻入咸阳灭秦，无疑抢了项羽的风头；其次项羽祖父项燕是为秦军所杀，所以他深恨秦人，可刘邦却留下了秦王子婴，自然令项羽十分不满；最后项羽灭秦之后想要衣锦还乡，可刘邦却想把珍宝独吞，更加是得罪了项羽。
三，事泄被杀
（项伯）因言曰：“沛公不先破关中，公岂敢入乎？今人有大功而击之，不义也，不如因善遇之。”项王许诺。（史记·项羽本纪）
项羽的叔父项伯与刘邦部下张良交好，为了报答他的救命之恩就偷偷去劝他逃走。然后张良为了救刘邦就让他与项伯结为儿女亲家，还让项伯答应从中调停，缓和刘项关系。随后项伯回去劝侄子项羽打消怒气，同意第二天与刘邦和谈。
沛公从百馀骑，驱之鸿门，见谢项羽。项羽曰：“此沛公左司马曹无伤言之。不然，籍何以生此！”沛公以樊哙、张良故，得解归。归，立诛曹无伤。（史记·高祖本纪）
第二天，刘邦带着张良、樊哙到了项羽军营所在的鸿门，向他请罪。刘邦态度极为恭敬，说自己绝无独占关中之意，驻守函谷关只是为了防备盗贼与等待项羽前来。项羽本就看不起卖主求荣的曹无伤，此时为了缓解尴尬，于是回答说：“这是你的左司马曹无伤说的，不然我怎么会这样。”
刘邦这才得知自己是被曹无伤出卖，心中十分生气，但表面上不动声色，继续对项羽虚与委蛇。随后刘邦借着上厕所的名义逃走，返回军营，立即诛杀了曹无伤。
总的来说曹无伤所为无疑是吃里扒外，更加剧了项羽对刘邦的不满，差点提前引发刘项大战，对历史走向产生重大影响，也使他成为重要人物。但项伯的所为使得曹无伤的算盘落空，导致他沦为鸿门宴的牺牲品，也变成了无足轻重的小人物。
