许褚被张飞刺伤是在汉中之战，这场大战结束后，巴蜀这边就进入休整，随后关羽在荆州发起襄樊之战。往后就成了蜀汉和东吴的矛盾，再往下发展都退出小说舞台了，许褚就算想报仇，也没有那个时间和空间。再退一步说，许褚即便有机会再对上张飞，也未必想报仇的，因为张飞一向是众多高手的恶梦存在，比如说吕布，许褚这样的超一流高手。
张飞和许褚有过三次交手，第一次是火烧博望坡，曹军中计，许褚对上张飞不敢恋战，属于情有可原；第二次，火烧赤壁，疲惫张辽，徐晃联手骑着无鞍马的许褚阻击张飞，后来曹操回顾，众将皆带伤，许褚多半是被张飞打伤的；第三次就是汉中之战，醉酒的许褚不三合就被张飞刺伤手臂。
所以，许褚对战张飞似乎都因为各种意外情况而落败，如果是正常的情况下，比如许褚就和马超单挑就打了二百三十回合，是不是意味着许褚有不弱于张飞的实力？自然不是，其实许褚还和张飞有一次遭遇，张飞独拒长坂桥单挑，曹操全阵容武将包括许褚都无人上前挑战；所以，许褚对战张飞多次吃亏，客观因素可能有一定的影响却非主因，关键还是其他的因素。
比如说武艺，张飞和许褚都对战过吕布，张飞和吕布也是三次交手，第一次张飞战吕布五十回合，关羽夹击；第二次张飞醉酒失徐州，吕布不敢强逼，让其全身而退，还搭上曹豹；第三次徐州城下，张飞和许褚大战一百回合平手；另外遭遇过一次，吕布避战张飞；许褚和吕布交手一次，濮阳之战，许褚是主动单挑吕布，但是二十回合后，曹操命典韦夹击，后来集许褚，典韦，两夏侯，李典乐进之力，才打跑吕布；还有两人都对战过马超，回合数似乎差不多，但其实是有区别的。
许褚战马超：第一，未战前马超有点怂；第二许褚裸衣给马超压力；第三，先折断兵器；第四，战后许褚中两箭，马超还能追杀曹兵；马超战张飞：第一，战马超，张飞前一天刚败马岱，要说体力，马超占优；第二，两人一百回合后，张飞要生擒马超，马超要胜张飞，气势下风；第三，马超见赢不了，于是诈败用流星锤。
所以，张飞无论战吕布还是马超，表现都远超许褚，本来武艺就在许褚之上，不过如果是正常打，许褚也不应该只有几回合就受伤呀？所以，这里还有另外一个原因，就是许褚天然畏惧张飞，表现才会如此不堪。比如说，许褚虽然也是超一流的好手之一，但是战吕布，关羽失利后，进入低迷期，甚至没有出战颜良文丑，一直到潼关之战才找回自信并进入鼎峰。
再看张飞，是小说里最勇武的武将，没有惧怕过任何一个武将，包括小说里的“天花板”吕布，反而吕布会忌惮张飞；另外，关羽斩颜良后，说了张飞武艺犹在他之上的话，许褚虽然没有出战颜良，但是颜良二十回合败徐晃，许褚四五十回合平徐晃；所以，许褚不及颜良，更不及关羽，自然更非张飞对手了。
所以，许褚和张飞交手多次吃亏，一方面是武艺不及张飞，一方面是有畏惧之心，在阻击张飞之战表现尤其明显。当时，张飞杀了出来，曹军诸将的表现是“尽皆胆寒”，不过如张辽，徐晃等人主要是前面战斗太多，进入疲惫状态，还情有可原；而许褚是保护着众谋士刚和曹操汇合，战斗强度不大，却骑着无鞍马战张飞，只能说许褚对张飞有着比较强烈的畏惧之心，由此急中出错，就在所难免了。
所以，汉中之战，还属于鼎峰期的许褚托大了，醉酒偏偏遇到张飞，还好后者并不赶尽杀绝，已经是幸运了；不过，许褚虽然遇到张飞一向表现不佳，甚至畏惧，其实并不丢脸，因为就算是吕布遇到张飞，也是表现一次不如一次的。
