当年许劭对曹操的评价是“治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操对此十分认可，在他的一生中，用自己的行动证实了这个评价。曹操做事毫无顾忌世俗眼光，他有句著名的话，“宁可我负天下人，也不可天下人负我。”那么，曹操一生就没有可遗憾的事吗？其实，有三件事让曹操遗憾终生。
一、宛城放纵。
在曹操的一生中，大多数时间都是在战场度过的。他亲临战阵，多次陷入险境，但都能化险为夷。可是有一场败仗却让他有苦难言，始终在人前抬不起头来，这场败仗就是宛城之败。这场败仗让曹操留下了终生的遗憾。
宛城的这场败仗本不应该发生，但是曹操对自己的放纵引发了这场惨败。当时曹操征讨盘踞宛城的张绣，在曹操强大的军事压力下，张绣选择了投降。可是曹操耐不住寂寞，在胜利之余的一场寻花问柳，让情况发生了突变。
曹操在三国时期以喜好人妻闻名，在他的后宫中，收留了许多战败者的妻室。在宛城胜利后，他又找到了一位美女陪伴自己，这位美女就是张绣的叔叔张济的寡妻。曹操在胜利之余，对这层关系并不在意，只顾满足自己的放纵。
让曹操意想不到的是，这件事给张绣带来了极大的心灵冲击。张绣的人马原本就是继承于张济之手，对于他而言，张济的寡妻如同母亲一般。这同时也让张绣和他的部下感到了曹操对他们的蔑视，对自己的前途产生了疑虑。
张绣与他的谋士，也就是三国第一毒士贾诩商议对策。在贾诩的周密策划下，毫无防备的曹军遭到了奇袭。在这场大败中，为了掩护曹操逃脱，他的爱将典韦、儿子曹昂和侄子曹安民都死于非命。在战后对死难将士的祭奠中，曹操说自己虽然失去了儿子和侄子，唯独对典韦的死感到悲痛。
虽然曹操嘴上说对曹昂、曹安民的死不感到十分悲痛，但是他长子曹昂的死给他带来了深深的遗憾。曹昂作为曹操的长子，在曹操危难之际，他为了解救曹操毫不犹豫献出了自己的生命。从此可见曹昂这个人的品行高洁。
曹操在征战中带着曹昂，也是为了亲自培养他，由此可见曹操对他的期望至深。同时，曹昂是曹操正室丁夫人的养子，丁夫人由于没有子嗣，把曹昂视为己出。丁夫人含辛茹苦，好不容易把曹昂培养成人，可是这样一位优秀的儿子，却因为曹操的寻花问柳而丧生，这让丁夫人无法容忍。
最终，丁夫人由于和曹操感情破裂，回到了娘家。虽然曹操亲自去接丁夫人回家，丁夫人也毫不回顾。曹操的这一场风花雪月的放纵，使得他失去了优秀的继承人，也使得美满的家庭破碎不堪，留下了终生的遗憾。
二、赤壁惨败哭郭嘉。
在《三国演义》中，曹操在被周瑜火烧赤壁后，失去了八十三万大军。在逃跑的路上，曹操故作镇静，屡屡放声大笑。但是在正史中，曹操在战后却是放声大哭，他哭的是郭嘉，他遗憾郭嘉早死，如果郭嘉不死，就不会让他遭受赤壁惨败。
曹操之所以想起郭嘉，是因为郭嘉在他讨伐袁氏势力的时候，为他提出了合理的建议。当时袁氏兄弟联合在一起抵抗曹操，郭嘉对曹操建议说，对于袁氏兄弟，“急之则相持，缓之而后争心生”，建议曹操放缓对袁氏兄弟的攻击。
曹操采纳了郭嘉的建议，结果正如郭嘉所料，一旦曹操的军事压力减轻，袁氏兄弟就开始互相倾轧，发生了内斗。曹操趁机发动了对袁氏兄弟的攻击，以很小的代价就消灭了袁氏势力，统一了中国北方。
在赤壁之战前，当时的形势与曹操攻打袁氏兄弟时的形势相似。曹操面对的是刘备和孙权两个势力，曹操忘记了郭嘉的建议，想要一举将两个势力消灭掉。他迷信于自己军队的强大，幻想孙权能够不战而降，帮助自己消灭刘备。
但是事与愿违，曹操咄咄逼人的攻势使得孙权和刘备结盟，一起组成联军在赤壁打败了曹军。在这个时候，曹操才想起郭嘉昔日的建议，不由得悲从中来。并不是曹操的手下没有看到孙权和刘备结盟的前景，而是无法劝说曹操相信。
郭嘉作为曹操最信任的谋士，对他言听计从。如果郭嘉不死的话，他一定可以劝说曹操听从自己的建议，从新布置对东南的战略。这样曹操就不会犯下重大的战略错误，与孙刘联军打一场没有充分准备的战役，赤壁惨败也可能会避免了。让曹操遗憾的是，由于郭嘉英年早逝，使得曹操丧失了一次统一天下的绝佳机会。
三、慢待张松。
在汉中之战时，夏侯渊战死在定军山下。曹操在得知消息后，感到不可置信。当他知道是法正为刘备出谋划策的后，才不无嫉妒地说，我就知道刘备想不出这样的计谋，一定是有人为他出主意。曹操还感慨地说，自己把天下人才网罗一空，谁知道还是漏下了法正。
其实，法正原本是应该加入曹操阵营的，只是因为曹操做错了一件事，才让他们互相错过了。这就是曹操当初慢待张松的后果。张松原本是刘璋手下的谋士，由于不满刘璋对益州的统治，决定另寻明主，把益州作为见面礼献给他。
张松与法正、孟达等人商议，把首选的目标定在了曹操身上。于是张松趁着出使的机会，画下了西川地理图本，想要进献给曹操。谁知道曹操此时已经占据了北半个中国，正是志得意满之时。他见张松言语不逊，心中感到不快，因此慢待张松。
虽然有杨修在一旁斡旋，曹操对张松的态度一直没有改变。这使得原本满心欢喜而来的张松，只得垂头丧气而归。在回益州的半路上，张松遇到了久候的刘备等人。在刘备的坦诚相见之下，张松改变了投靠的目标，将西川地理图本献给刘备，并且答应担任刘备夺取益州的内应。
刘备依靠张松等人的帮助，赶在曹操之前夺取了益州。虽然张松在这个过程中丧生，他的朋友法正、孟达等人在刘备麾下大放异彩，成为刘备的得力干将。法正作为奇谋之士，弥补了刘备阵营的缺憾。在夺取益州和汉中的战役中，建立了奇功。
曹操对于人才十分看重，他采取“唯才是举”的人才政策，为自己建立起庞大的智囊团。但就是这样一位礼贤下士的君主，在对待张松的时候却犯下了轻视慢待的错误。后人评价此事的时候说，曹操一辈子兢兢业业，到老年只是骄傲了一时，就错过了统一天下的机会。
如果曹操不是慢待张松，接受张松的投诚，他夺取益州将会是易如反掌。至于说法正、孟达等人，自然也会成为曹操的手下。在夺取整个汉中、益州之后，占据长江上游的曹操，战略形势更为优越。如果曹操处置得当，很可能在有生之年就能够统一天下。可是这一切都因为曹操慢待张松而付诸东流，给曹操留下了终生的遗憾。
结语：
看似无所畏惧的曹操，在他的一生中还是留下了许多遗憾。在这些大大小小的遗憾中，有三件最为遗憾的事件让他抱憾终身。第一个遗憾就是他在宛城的生活放纵，使得张绣降而复叛遭受了宛城之败。不但让他失去了爱将典韦，还失去了优秀的继承人曹昂，造成自己的夫人反目，家庭破裂。
此后，在赤壁之战时，由于他的谋士郭嘉英年早逝，使得他听不进反对意见，遭受了意外的惨败，丧失了一举平定江南的机会。在晚年时，由于他骄傲自大，慢待前来投诚的张松，又失去了轻取益州的机会。以上三件事是曹操最为遗憾的事情，使得他的事业、家庭都遭受了不可挽回的损失。
