郁保四绰号“险道神”，他的出场是在截获梁山马匹的时候。当时梁山好汉段景住、杨林、石勇到北地买马，被青州地面一伙强人把马匹劫走，为首的一个强人叫做“险道神”郁保四。郁保四聚集二百多人，把马匹送到曾头市去了。也就是说，郁保四本是强盗出身，截获梁山马匹之后作为见面礼，要投奔曾头市。可是后来他又反了曾头市，做了梁山好汉，他的人生确实够矛盾的。
郁保四为什么绰号叫做“险道神”？因为他身长一丈，腰阔数围，又高又胖，就像传说中的险道神。传说中的险道神是死者的开路神，又名阡陌将军。其神身长丈余，头广三尺，发赤面蓝，相貌凶恶。旧时丧礼，以纸札制成巨大的险道神形象，在灵柩前开路，被认为是《周礼•夏官》中方相氏的遗制。身材高大是险道神的突出特点，故元明歇后语中有“踩小板凳糊险道神——还差着一帽头子”的说法。郁保四绰号“险道神”一是说明他高大魁梧，二是说明他厉害，遇到他就得死。
有诗赞他：“不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。身长唤做险道神，此是青州郁保四。”宋江听说梁山马匹被劫了去，就要带兵攻打曾头市。他其实只是为了那二百多匹马和史文恭坐下的“照夜玉狮子”，并非为了给晁盖报仇。曾头市和梁山兵马对阵，打不过梁山人马，只得求和。宋江要曾头市归还夺得的马匹，并要夺马的强盗郁保四，还要一些金帛犒劳将士。曾头市方面要求互换人质，宋江派了时迁、李逵、樊瑞、项充、李衮去做人质。临行之前，吴用对几个人说了计策，要他们里应外合，做好内应。郁保四到了梁山大寨之后，宋江对他说：“你若肯建这场功劳，山寨里也教你做个头领。夺马之仇，折箭为誓，一齐都罢。你若不从，曾头市破在旦夕。任从你心。”郁保四愿意归顺，假装私自逃回曾头市，告诉史文恭，宋江无心讲和，只是为了那匹“照夜玉狮子”。史文恭和曾长官都信以为真，要计划偷营劫寨。郁保四偷着进了囚禁时迁、李逵等人的法华寺，对时迁走透消息。等宋江带人攻打曾头市的时候，时迁、李逵等人发一声喊，里应外合，大破曾头市。郁保四成功加入山寨，成了一名头领。
他本是一名青州地界的强盗，能拢住二百多人，只是投错了主人，后来被宋江利用，不计前嫌，招为梁山好汉。他就是一个生得魁梧的强盗，打劫还行，要是作战就差了很多。打东平府的时候，他说认识东平府守将董平，自愿下书。金圣叹夹批道：“郁保四新到立功，例也。”王定六也是新来的，要和郁保四一同前往。不料，董平看到战书大怒，叫人打了郁保四和王定六每人二十讯棍，发回原寨。宋江怒气填胸，让他俩回山寨养伤。
梁山英雄排座次的时候，郁保四排名第一百零五位，名次靠后，星号地健星，担任掌管监造诸事头领，负责把捧帅字旗。两赢童贯之时，郁保四在九宫八卦阵中居于中军，把守“替天行道”杏黄旗。也就是说，郁保四人高马大，正好可以把守大旗，做一名旗手，真的要到战场打仗，也只能牢牢守住帅字旗。
征田虎的时候，宋江带兵被乔道清困于昭德城外，麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领，始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下，郁保四虽身中两箭，仍牢牢捧着帅字旗，紧随宋江左右。北军见帅旗未倒，也不敢胡乱上前。最终，后土之神显圣，宋江等人方才脱困。打伏击的时候，郁保四、王定六等人经常带兵一起作战，但正面交锋用不着他们。
征讨方腊的时候，郁保四随军攻打青溪县，被方腊大将杜微用飞刀杀死，后来被朝廷追封为节义郎。
郁保四本来就是强盗，投错了主子，后来被宋江收服，本应该做一名梁山强盗，后来又随宋江被招安，竟然成了朝廷的将官。他不敢到战场正面交锋，只能带些小卒打打伏击，守护大旗。也就是说，郁保四没什么真的能耐，聚集一伙人打家劫舍还行，征战沙场就不如鲁智深、武松、林冲、徐宁等人了。由于他生得人高马大，就被任命为护旗手。
其实，他的人生仍然是矛盾的。与其被招安，做个护旗手，还不如做个强盗来得痛快呢！与其随宋江南征北战，还不如打家劫舍没什么危险呢。至于名声，那都是身外之物，不值得计较。
郁保四其人并不见于史料记载，而是施耐庵的原创人物。虽是一个配角，但其矛盾的一生与悲惨的结局仍然值得后人借鉴。
