自苏德战争爆发以来,苏军在德军闪电战的打击下节节败退,长驱直入的德南方军群3个集团军和2个装甲集群对基辅一带苏西南方面军形成夹击之势。苏西南方面军司令官布琼尼元帅请求撤退,遭到最高统帅部的斥责。斯大林禁止西南方面军的任何撤退,不久由铁木辛哥元帅取代布琼尼,负责基辅防务。
基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处,第聂伯河由北向南弯曲注入黑海。德军计划夺取基辅,并将苏西南方面军围歼。担任包围作战任务的德军兵力约100万,坦克600辆,飞机500架,指挥官为龙德施泰特。苏西南方面军约90万人,拥有4500辆坦克,1700架作战飞机,指挥官为布琼尼,后为铁木辛哥。在力量对比上,应该说苏军还是占有挺大优势的。
1941年7月5日,德南方军群开始向基辅发起进攻。7日突破了苏军在新米罗波尔以北的防御,进逼基辅。苏军进行了顽强抵抗和多次反突击,使德军的进攻受到长时间的迟滞,迫使德军统帅部从莫斯科方向调中央集团军群的部分兵力前来增援。
7月16日,德军中央集团军群的前锋古德里安第二装甲兵团攻占了斯摩棱斯克,敲开了通往莫斯科的大门,正当古德里安踌躇满志地准备杀向莫斯科时,希特勒命令他改变方向,与南方集团军群合作,对基辅苏军进行大包围。8月25日,古德里安率第二装甲兵团调头南下,渡过了杰斯纳河,冲破了苏军防线,9月14日,德军两个装甲师顺利在苏军侧后会师,完成了对基辅的合围。
迫于形势,斯大林终于同意被围的西南方面军五个集团军突围撤退。命令一到,苏军的抵抗立刻崩溃,部队陷入了混乱。为了解救被围军队,铁木辛哥先后调集几个集团军的兵力进攻外围德军,然而遭到德军的顽固阻击。苏军突围失败,几个军政要员乘飞机逃出了包围圈。当天,德军对被围苏军发起围歼战,9月26日,最后一支苏军在基辅以东投降,基辅会战结束。这次战役,66.5万红军被俘虏,超过了苏军在明斯克的灾难。
早在德军组织基辅大合围时,苏军总参谋长朱可夫就建议斯大林放弃基辅,全力保卫莫斯科,斯大林答道:“真是胡说八道,基辅怎能放弃给敌人?”朱可夫忍不住反驳:“如果你认为我这个总参谋长只会胡说八道,这里也就用不着我了,我请求解除我的职务,把我派往前线。”之后,朱可夫被解除总参谋长职务,赴前线担任预备队方面军司令员。
基辅战役是战争史上规模最大的包围战,对德军而言,从战术上看,无疑是一次成功的杰作。但从战略上来看,由于基辅会战,使德军进攻莫斯科的时间推迟了4个星期,对莫斯科会战造成了决定性的影响。对苏军来说,由于指挥失当,导致西南门户洞开,造成了严重的损失,不过,由于西南方面军的顽强抵抗,为防守莫斯科争取了时间,对打破德军的战争计划起到了重大作用。