要说李密也是个苦命人，他这一辈子看似顺风顺水，其实每到关键时刻就掉链子，本来是最有希望夺取天下当皇帝的，但最终却落了个身死他乡的下场。
出身高贵，跟随杨玄感叛乱失败
李密出身高贵，他的曾祖父李弼是北周八柱国之一，正儿八经的关陇贵族集团成员。到了李密这一代，承袭爵位蒲山公，日子那也是过得相当舒坦。据说，李密才华横溢，隋朝最著名的大臣杨素非常赏识他，认为自己的儿子们都比不上他。
隋大业九年，杨素的儿子杨玄感叛乱，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。李密提出了上、中、下三策。其中，上策是攻打临渝关，切断隋炀帝的归路；中策是攻打关中，占据隋炀帝的老巢，让他有家难归；下策才是攻打东都洛阳。最后，杨玄感采取了下策，李密还因此扼腕叹息。
入主瓦岗，攫取了最高领导权
杨玄感造反失败被杀后，李密成了大隋王朝的通缉犯，整天东躲西藏，提心吊胆，几次死里逃生之后，投奔了瓦岗寨。当时瓦岗寨的首领叫翟让，是个厚道人，不仅有一双识人的慧眼，还有一颗容人之心。
李密来到瓦岗寨之后，很快就做了两件大事，一是大败张须陀的部队，二是占领了兴洛仓。张须陀号称隋朝第一猛将，曾打得各路起义军望风而逃，而兴洛仓则是隋朝最大的粮仓，存粮无数。这两件事办完之后，不仅使原本只有两三万人的瓦岗军一下子扩充到了数十万之众，成为所有起义军中最为强大的一支力量，而且使李密的个人威望达到了顶点。
翟让看到这种情况，主动将老大的位置让给了李密，从此李密就成为了瓦岗军的最高领导。后来翟让和李密之间产生了矛盾，李密索性一不做二不休将翟让杀死，彻底取得了瓦岗军的领导权。
攻打洛阳，李密的第一个失误
但是，这个时候李密面临一个难题，究竟下一步该往哪里打呢？瓦岗军崛起于河南，似乎攻打东都洛阳是必然的目标。然而，李密想要夺取天下，攻打东都并不是最好的选择。最好的选择依然是他当初给杨玄感提出的建议，进军关中，攻下京都大兴城（即西安）。
然而，李密也有自己的难处，他所率领的人马都是山东人，在他们眼里，洛阳才是隋朝的首都，如果打不下洛阳来，谁肯跟他背井离乡的去卖命呢？还有，这时瓦岗寨虽然人马很多，但都是群盗出身，一旦分兵，李密不在，必然会相互不服，自相残杀。
在这双重顾虑之下，李密最终决定攻打洛阳城。而此时的洛阳城是在谁手里呢？就是王世充！不过，王世充只是隋炀帝派来的守将，最高负责人是越王杨侗。
洛阳城本来就是深沟高垒，易守难攻，王世充又从江淮带了五万亲兵，再加上其他各路援军，总共有十万人归他调遣，李密面临着苦战。
果然，两军在洛口对阵对垒，前后交战一百多次，不分胜负。不久，王世充主动出击，但被李密击败，王世充眼看打不过，于是躲进了洛阳城中，坚守不出。李密虽然带领着三十万人马，但死活攻不进洛阳城，只好将其团团围住。
接受册封，瓦岗军元气大伤
就在这段时间，发生了一件大事，逃到江都（即扬州）的隋炀帝被宇文化及杀了，并且立杨坚的孙子杨浩为帝，率领十万骁果（御林军）大军返回大兴城。
这支大军要从江都返回大兴城，那么必然就要经过洛阳附近，与正在作战的李密和王世充相遇。此时，这两个人其实心里都很慌，因为这三方的实力相差不大，只要任意两方联合，则另外一方必然死无葬身之地。
那怎么办呢？首先行动的是王世充，他向杨侗建议，招降李密，让李密去对付宇文化及。此时杨侗在隋炀帝被杀之后，已经被王世充等人拥立为帝，他听从了王世充的建议，下旨册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密进东都洛阳辅政。
这一串的头衔的确不小，抛出的诱饵也很诱人，但终究只是画了一张大饼给李密。但李密就是被这张大饼给迷惑了，再一次在战略上做出了错误的决定：接受册封，讨伐宇文化及。
当然，李密也不是没有脑子的人，之所以这么做，还是因为他太自信了，之前的屡战屡胜让他有些得意忘形，他认为自己完全可以先吃掉宇文化及，然后再入主洛阳，最后废掉杨侗，自立称帝。
然而，宇文化及虽然是个草包，但他带领的十万骁果却是精锐中精锐，一番苦战下来，虽然最终取得了胜利，但瓦岗军也损失惨重。史料上记载，“密破宇文化及还，其劲卒良马多死，士卒疲病”。
利用李密与宇文化及争斗的间隙，王世充在洛阳城内发动兵变，挟持了皇泰主杨侗，独揽朝政大权。这样，无论当初杨侗答应李密入洛阳辅政是不是真心实意，现在都不可能实现了，李密白白被王世充当成了刀，和宇文化及打了个两败俱伤。
正面硬刚，最终兵败逃亡
大业十四年九月，王世充兵出洛阳，趁李密战后疲惫之机，率精兵两万、战骑两千进攻李密。李密率军正面应敌，却被杀得大败。不久，王世充强渡洛河，双方大战于邙山脚下，王世充大破李密。裴仁基、祖君彦、程知节、秦琼等被王世充所擒，邴元真、单雄信等人相继投降，李密东逃武牢关。
从此之后，李密一蹶不振，无奈之下，投降了长安的李渊。不久之后，李渊派李密去黎阳安抚昔日的部众，行至半路，李渊突然反悔将其召回，李密大为恐惧，决定叛乱。在经过陆浑县时，李密及部下被唐将盛彦师杀死，时年三十七岁。李密死后，传首长安。
综上所述，李密在邙山大战中之所以会输给王世充，主要是因为他在作战策略上出现了重大失误，虽然他手下猛将如云，但方向错了，就会在错误的道路上越走越远。一意孤行攻打洛阳本就错了，接受册封死磕宇文化及更是错上加错，瓦岗军在元气大伤的时候，仍然选择与王世充正面决战，其战败的结果也就在意料之中了。
